Kodirov Abduaxad Abduraximovichning fan doktori (DSc) dissertatsiyasi himoyasi haqida e’lon

Kodirov Abduaxad Abduraximovichning fan doktori (DSc) dissertatsiyasi himoyasi haqida e’lon

I. Umumiy ma’lumotlar.

Dissertatsiya mavzusi, ixtisoslik shifri (ilmiy daraja beriladigan fan tarmogʻi nomi): “Alifatik va geterosiklik nitrillar hamda amidlar sintezi, kvant kimyoviy tasnifi, modifikatsiyasi, biologik faolligi”, 02.00.03 – Organik kimyo.

Dissеrtаtsiya mаvzusi roʻyxаtgа оlingаn rаqаm: B2022.3.DSc/K136

Ilmiy maslahatchi: Elmuradov Burxon Jurayevich kimyo fаnlаri dоktоri, professor

Dissеrtаtsiya bаjаrilgаn muаssаsа nоmi: Qarshi davlat universiteti va Oʻsimlik mоddаlаri kimyosi instituti

IK fаоliyat koʻrsаtаyotgаn muаssаsа nоmi, IK rаqаmi: OʻzR FА Oʻsimlik mоddаlаri kimyosi instituti, DSc. 02/30.01.2020.K/T.104.01.

Rasmiy opponentlar: kimyo fanlari doktori (DSc), professor Abdushukurov Anvar Kabirovich; kimyo fanlari doktori (DSc), professor Bozorov Xurshed Abdulloyevich; kimyo fanlari doktori (DSc), katta ilmiy xodim Jo‘raqulov Sherzod Niyatqobulovich;

Yetаkchi tаshkilоt: Toshkent farmasevtika instituti.

Dissеrtаtsiya yoʻnаlishi: nаzаriy vа аmаliy аhаmiyatgа mоlik.

II. Tаdqiqоtning mаqsаdi alifatik, aromatik va geterosiklik aminlar qatorida Strecker reaksiyasi yordamida aminonitrillarning takomillashgan bir reaktorli sintez usullarini ishlab chiqish, ularning maqsadli kimyoviy o‘zgarishlarini amalga oshirish, natijalarni qiyosiy tahlil etish, olingan birikmalarning tuzilishini, fizik-kimyoviy va biologik xossalarini aniqlashdan iborat.

III. Tаdqiqоtning ilmiy yangiligi:

ilk bor alifatik, aromatik, geterosiklik aminlar va alifatik diaminlarning asetonsiangidrin bilan kondensatsiyasi sistematik tarzda tadqiq etilib, substrat tuzilishi, reagentlar nisbati, reaksiya harorati va davomiyligiga bog‘liq holda turli tuzilishga ega mono- va bis-aminonitrillar hosil bo‘lishi aniqlangan;

aminlar va diaminlarni ayrim organik (asetonsiangidrin, AСН) va noorganik sianidlarning (NaCN, KCN, NH₄CN) aseton bilan aralashmasi ishtirokida kislotali sharoitda sianlash reaksiyalari bir reaktorli multikomponent sintez (One-pot synthesis) mexanizmida ketishi aniqlangan va muqobil (alternativ) sianlovchi agent sifatida tavsiya etilgan;

aminonitrillarning sintezi qaytar jarayon bo‘lib, reaksiyalar suv tortuvchi agentlar (quruq Na₂SO₄, K₂CO₃, CaCl₂) yoki suvni haydash bilan olib borilishi nisbatan qisqa vaqtda va yuqori unumda mahsulotlar hosil bo‘lishi aniqlangan;

diaminlar va ACH ishtirokida nukleofil almashinish reaksiyalari reagentlarning 1:1 nisbatida ancha past haroratda (-15^о С) yuqori unumlar bilan selektiv tarzda mono-aminonitrillar hosil bo‘lishi, haroratning pasaytirilishi yoki ko‘tarilishi mahsulot unumi kamayishiga yoki mono- va bis-aminonitrillar aralashmasi hosil bo‘lishiga olib kelishi aniqlangan;

diaminlarning asetonsiangidrin va muqobil sianlovchi agentlar [(sianidlar+aseton)] ishtirokida nukleofil almashinish reaksiyalari reagentlarning 1:2 nisbatida yumshoq sharoitda (20-25^о С) ketib, faqat bis-aminonitrillar hosil bo‘lishi aniqlangan;

para-holatida elektrodonor guruh tutgan almashingan anilinlarning mono-aminonitrillar hosil bo‘lish reaksiyalari (A, B, C, D usullar) anilinga nisbatan yuqoriroq unum bilan borishi kuzatilgan, buni anilinning asosliligi pastligi, fazoviy omillar, metil va metoksi guruhlarning elektronodonorlik ta’sirida aminlarning asosliligi ortishi va nukleofil almashinish reaksiyalarining oson ketishi bilan tushuntirilgan hamda reaksiya mexanizmi tavsiya etilgan;

ketonlar (metiletilketon, siklogeksanon), benzaldegid va p-almashingan benzaldegidlar asosida sintez qilingan siangidrinlarning alifatik, geterosiklik va aromatik aminlar bilan nukleofil almashinish reaksiyalari amalga oshirilgan va mono- va bis-aminonitrillarning multikomponent bir reaktorli sintez usullari hamda reaksiyalar mexanizmi taklif etilgan;

ilk bor tabiiy alkaloid sitizinning asetonsiangidrin va ayrim aromatik aldegidlar bilan ishqoriy katalizator (K₂CO₃) ishtirokida reaksiyasi natijasida molekulasida qo‘shimcha asimmetrik uglerod atomi saqlagan aminonitrillar sintezi amalga oshirilgan va ularning diastereomerlar holida ekanligi RTT tahlili hamda fizik-tadqiqot usullari yordamida isbotlangan;

tadqiqotlar davomida sintez qilingan yoki qiyosiy tanlab olingan (amino)nitrillar, ularni modifikatsiya mahsulotlarining tuzilishi va reaksion qobiliyatini kvant-kimyoviy tadqiq etish (Gaussian98 dasturi, B3LYP/6-311G, DFT-B3LYP usullari) natijasida molekulada elektronoakseptor guruhlar (nitril, amid, tioamid) bo‘lishi zaryadlar taqsimlanishiga sezilarli ta’sir etishi va elektrofil agentlar bilan boradigan (ipso-almashinish va elektrofil birikish) reaksiyalarining yo‘nalishlari nazariy asoslab berilgan;

sintez qilingan ba’zi bis-aminonitrillarning turli sharoitlarda to‘liq gidrolizi noselektiv tarzda ketib, har ikki nitril guruhining gidrolizlanishi natijasida yuqori unumlar bilan organik sintez uchun muhim bilding-blok bo‘lib xizmat qiluvchi yangi bis-aminokislota - 2,2'-(butan-1,4-diilbis(azandiil))bis(2-metilpropan kislota) hosil bo‘lishi aniqlangan va reaksiya mexanizmi tavsiya etilgan;

olingan ba’zi mono- va bis-aminonitrillarning gidrolizi, elektrofil reagentlar (kislota angidridlari va xlorangidridlari) ta’sirida mono- va di-almashingan 

Chop etish