Объявление о защите диссертации доктора философии (PhD) Убайдуллаев Aзизжон Убайдуллаевич

объявление о защите диссертации доктора философии (PhD) Убайдуллаев Aзизжон Убайдуллаевич

 

I. Общие сведения

Тема диссертации, шифр специальности (наименование отрасли науки, по которой присуждается ученая степень): “ Синтез, строение и свойства производных хинолинового алкалоида хаплофилидина”, 02.00.03 - Органическая химия (химические науки).

Регистрационный номер темы диссертации: V2024.3.PhD / К826.

Научный руководитель: доктор химических наук старший научный сотрудник Журакулов Шерзод Нияткобулович.

Название учреждения, в котором выполнялась диссертация: Институт химии растительных веществ им. акад. С.Ю. Юнусова АН РУз.

Название учреждения, в котором работает НС, номер НС: Институт химии растительных веществ им. акад. С.Ю. Юнусова АН РУз, DSс.02/30.01.2020. К/Т. 104.01.

Официальные оппоненты: доктор химических наук, профессор Холиков Турсунали Суюнович, доктор химических наук, старший научный сотрудник Ходжаниязов Хамид Уткирович.

Ведущая организация: Самаркандский государстивениый университет. Направление диссертации: теоретическое и практическое значение.

II. Цель исследования.

изучить реакции бромирования и нитрования хинолинового алкалоида хаплофилидина и ацетилхаплофилидина в различных условиях (сравнить реакции электрофильного замещения, электрофильного и нуклеофильного присоединения), а также их реакции с кислотами, определить структуру, физико-химические и биологические свойства полученных соединений.

III. Научная новизна исследования:

впервые в реакции бромирования хаплофилидина молекулярным бромом и N-бромсукцнимидом было доказано, что происходит электрофильное присоединение брома по двойной связи пренильной группы, что приводит к образованию карбокатиона, в результате конкурирующих нуклеофильных реакций функциональных групп (гидроксильной и метоксильной) молекулы происходят внутримолекулярные циклизации, что приводит к образованию новых спиро-, пяти- и шестичленных циклических структур и предложен механизм реакции бромирования;

впервые в реакциях бромирования ацетилхаплофилидина молекулярным бромом и N-бромсукцинимидом было доказано электрофильное замещение в пренильной группе и фурановом кольце, что приводит к деметилированию метоксильной группы в виде метилбромида в кольце хинолина и образованию моно- и ди-бромхинолин-4-онов, в результате электрофильного присоединения брома к молекуле ацетилхаплофилидина и конкурирующего нуклеофильного воздействия кислородного атома метоксильной группы при
С-8 или атома азота происходит внутримолекулярная циклизация и образуются спиро- или шестичленные хинолин-4-оны;

впервые доказано, что при воздействии нитрующих смесей на хаплофилидин и ангидроперфорин при температуре 65-70℃ происходит образуование двойной связи в состоянии C₇=C₈ и последующее окисление кольца A с переходом в ароматическое кольцо, при этом фурановое кольцо подвергается также электрофильному замещению нитрогруппой, образуя 2-нитрофуранохинолин, а электрофильное присоединение нитрогруппы и нуклеофильное воздействие молекулы воды приводит к образованию 2-нитро-3-гидрокси-2,3-дигидрофуранохинолина, также было установлено образование нитроэфира хаплофилидина в мягкой нитрирующей смеси; предложен механизм реакции нитрования ангидроперфорина;

впервые доказано, что при воздействии нитрующих смесей на ацетилхаплофилидин при температуре 65-70℃, в результате конкурирующего нуклеофильного взаимодействия кислородных атомов сложноэфирной группы или метоксильной группы при С-8 в молекуле ацетилхаплофилидина, происходит внутримолекулярные циклизации с образованием спиро- и шестичленных структур, при этом кольцо A соединения окисляется, превращаясь в ароматическое кольцо, а фурановое кольцо подвергается нитрованию, образуя производное 2-нитрофуранохинолина;

структуры синтезированных веществ были полностью подтверждены с помощью масс-спектрометрии, ЯМР, ИК спектроскопии и метода РСА.

IV. Внедрение результатов исследования.

На основе полученных научных результатов по синтезу новых соединений, химической модификации фуранохинолиновых алкалоидов хаплофилидина, ангидроперфорина и ацетилхаплофилидина: были определены кристаллические структуры семи соединений, которые были внесены в международную Кембриджскую кристаллографическую базу данных (The Cambridge Structural Database, https://www.ccdc.cam) и им присвоены соответствующие идентификационные номера CCDC: 2219735 (1), 2169949 (3), 2169950 (4), 2169951 (5), 2294287 (19), 2294288 (20), 2294289 (22). Это позволяет синтезировать похожие соединения и сравнивать их пространственные структуры;

полученные результаты были использованы в рамках фундаментального проекта «Поиск эффективных лекарственных средств с высокой биологической активностью на основе алкалоидов растений флоры Узбекистана», выполняемого в лаборатории химии алкалоидов Института химии растительных веществ (2021-2024 гг.) (справка Академии наук Республики Узбекистан от 7 октября 2024 года № 4/1255-2215).

В результате была создана возможность получения новых биологически активных производных хинолинового ряда, а также применения методов синтеза к другим N-содержащим соединениям.

 

Председатель Научного совета                                  Сагдуллаев Ш.Ш.

Ученый секретарь Научного совета                           Хидирова Н.К.

Научный руковадитель                                                Журакулов Ш.Н.

Претендент:                                                                  Убайдуллаев А.У.

Распечатать