Allabergenova Sevara Mammadjanovnaning falsafa doktori (PhD) dissertatsiyasi himoyasi haqida e’lon

 I. Umumiy ma’lumotlar.

Dissertatsiya mavzusi, ixtisoslik shifri (ilmiy daraja beriladigan fan tarmogʻi nomi): “Bitsiklik xinazolinlar qatorida sulfonamidlar sintezi va kimyoviy o‘zgarishlari” mavzusidagi 02.00.03 – Organik kimyo.

Dissеrtаtsiya mаvzusi roʻyxаtgа оlingаn rаqаm: В2024.4.PhD/K869.

Ilmiy rаhbаr: kimyo fanlari nomzodi, katta ilmiy xodim Yakubov Ubaydullo Majitovich.

Dissеrtаtsiya bаjаrilgаn muаssаsа nоmi: OʻzR FА akad. S.Y. Yunusov nomidagi Oʻsimlik mоddаlаri kimyosi instituti.

Himoya 22.08.2025 yil soat 09.00 da bo'ladi.

IK fаоliyat koʻrsаtаyotgаn muаssаsа nоmi, IK rаqаmi: OʻzR FА akad. S.Y. Yunusov nomidagi Oʻsimlik mоddаlаri kimyosi instituti, DSc. 02/30.01.2020.K/T.104.01.

Rasmiy opponentlar: kimyo fanlari doktori, professor Yuldasheva Muhabbat Razzoqberdiyevna, kimyo fanlari bo‘yicha PhD, dotsent Nasrullayev Azizbek Ozodovich.
Yetаkchi tаshkilоt: Toshkent farmatsevtika instituti.
Dissеrtаtsiya yoʻnаlishi: nаzаriy vа аmаliy аhаmiyatgа mоlik.

II. Tаdqiqоtning mаqsаdi.

Bitsiklik xinazolonlar qatorida bir reaktorli sintez (One-pot synthesis) usulida geterohalqali sulfonamidlarning takomillashgan sintez usullarini ishlab chiqish, ularning maqsadli kimyoviy modifikatsiyasini amalga oshirish, natijalarni o‘zaro qiyosiy taqqoslash, sintez qilingan birikmalarning tuzilishini, fizik-kimyoviy va biologik xossalarini aniqlashdan iborat.

III. Tаdqiqоtning ilmiy yangiligi:

2H (alkil) xinazolin-4(3H)-onlarni ishqoriy katalizatorlar ishtirokida N3-alkillash reaksiyalarida alifatik radikallar metilen guruhlari sonining oshib borishi bilan alkil mahsulotlar unumi (4 (Me) > 5 (Et) > 6 (Pr) > 7 (Bu) > 8 (Pe) > 9 (Hx) > 10 (Hp)) qatorda pasayishi aniqlangan va fazoviy omillar ta’siri bilan izohlangan;

ilk bor 3-alkil-, 2,3-dialkilxinazolonlarning xlorsulfon kislota va ammiak ishtirokidagi bir reaktorli (One-pot synthesis) sintez usuli muvaffaqiyatli amalga oshirilgan, sulfonamidlarning maqbul olinish usullari va reaksiyalarning taxminiy mexanizmi tavsiya etilgan;

3-metil (etil)-4-okso-3,4-digidroxinazolinlar, xlorsulfon kislota va gidrazin gidratning bir reaktorli reaksiyalari yordamida yuqori sintetik potensialga ega, tarkibida binukleofil markaz saqlagan sulfonilgidrazidlar hosil bo‘lishi aniqlangan;

3-butil-4-okso-3,4-digidroxinazolin-6-sulfoxloridning birlamchi, ikkilamchi aromatik va geterotsiklik aminlar bilan nukleofil almashinish reaksiyalari asosliligi yuqori bo‘lgan aminokomponentlar bilan oson ketishi va yuqori unumlar bilan yangi sulfonamidlar olinishi isbotlangan;

ilk bor 2,3-dialkilxinazolon sulfonamidlarining izomer tolilizosianatlarga nukleofil birikishi amalga oshirilgan va sulfonilmochevinalar hosil bo‘lishi p-CH3< o-CH3< m-CH3 qatorida ortib borishi nazariy asoslab berilgan va reaksiyalarning taxminiy mexanizmi taklif etilgan;

2,3-dialkilxinazolon sulfonamidlari va p-metoksi(ftor, xlor)fenilizosianatlar, propilizosianat, naftilizosianat bilan o‘zaro maqsadli nukleofil birikish reaksiyalari uchun eng maqbul sharoitlar (sulfonamid : izosianat - 1:1.2, aseton, 56℃, 2.5-7 soat) tavsiya etilgan;

sulfonilmochevina fragmentli “aril-getaril” gibrid molekulalar 72 (11.6%) < 42 (21.6%) < 67 (45%) < 68 (58%) qatorida substrat tarkibidagi o‘rinbosarlar turi va joylashgan o‘rniga qarab insektitsid faollik oshib borishi aniqlangan;

2,3-dialkilxinazolon sulfonamidlari va almashingan benzaldegidlarning kislota katalizatorlari ishtirokida nukleofil birikish – eliminirlanish reaksiyasi natijasida arilidensulfonil fragmentli xinazolonlar hosil bo‘lishi aniqlangan.

IV. Tаdqiqоt nаtijаlаrining jоriy qilinishi.

3-Alkil-va 2,3-dialkilxinazolonlar, ular asosida sulfoxloridlar, sulfonamidlar, sulfonilgidrazidlarning takomillashgan sintezi, ulardan maqsadli nukleofil almashinish / birikish mahsulotlarining olinishi, sintez qilingan birikmalarning tuzilishi va biologik xossalarini aniqlash bo‘yicha olingan ilmiy natijalar asosida:

3-butil-4-okso-3,4-digidroxinazolin-6-sulfonamid, 3-butil-2-metil-4-okso-3,4-digidroxinazolin-6-sulfonamid, 2-metil-4-okso-3,4-digidroxinazolin-1-iy xlorid larning RTT natijalari Kembridj markaziy kristallografik ma’lumotlar bazasiga kiritilgan (The Cambridge Structural Database, https://www.ccdc.cam, CCDC: 2190885, 2345709, 2416982). Natijada, bazaga kiritilgan ma’lumotlar o‘xshash birikmalarni sintez qilish va ularning tuzilishini tavsiflash imkonini bergan;

bitsiklik xinazolinlar qatorida sulfonamidlar sintezi va kimyoviy o‘zgarishlari natijalaridan F-FA-2021-408: “Zamonaviy kross-birikish va geterosiklizatsiya reaksiyalari asosida molekulaga farmakofor fragmentlar kiritish qonuniyatlarini tadqiq etish” (2021-2024) mavzusidagi fundamental loyihani bajarishda xinazolin-4-on, 2-metilxinazolin-4-on, 2,3-dimetilxinazolin-4 lar sintezida foydalanilgan (O‘zbekiston Respublikasi Fanlar akademiyasining 2025-yil 14-fevraldagi 4/1255-409-son ma’lumotnomasi). Natijada, sintez qilingan 2-metilxinazolin-4-on va 2,3-dimetilxinazolin-4 ishtirokida Vilgerodt – Kindler reaksiyasi oson borishi aniqlangan va yangi tioamidlar sintezi muvaffaqiyatli amalga oshirilgan.