Berdiyev Abdug‘ani Umir o‘g‘lining falsafa doktori (PhD) dissertatsiyasi himoyasi haqida e’lon

Berdiyev Abdug‘ani Umir o‘g‘lining falsafa doktori (PhD) dissertatsiyasi himoyasi haqida e’lon

Himoya 10-sentabr 2024 yil bo'ladi.

I. Umumiy ma’lumotlar.

Dissertatsiya mavzusi, ixtisoslik shifri (ilmiy daraja beriladigan fan tarmogʻi nomi): “5,6-Dialmashingan-4-xlortiyeno[2,3-d]pirimidinlar sintezi va kimyoviy o‘zgarishlari”, 02.00.03 – Organik kimyo (kimyo fanlari).

Dissеrtаtsiya mаvzusi roʻyxаtgа оlingаn rаqаm: B2023.2.PhD/K620

Ilmiy rаhbаr: Elmuradov Burxon Jurayevich

Dissеrtаtsiya bаjаrilgаn muаssаsа nоmi: OʻzR FА akad. S.Y. Yunusov nomidagi Oʻsimlik mоddаlаri kimyosi instituti.

IK fаоliyat koʻrsаtаyotgаn muаssаsа nоmi, IK rаqаmi: OʻzR FА akad. S.Y. Yunusov nomidagi Oʻsimlik mоddаlаri kimyosi instituti,

DSc. 02/30.01.2020.K/T.104.01.

Rasmiy opponentlar: kimyo fanlari doktori, professor Abdushukurov Anvar Kabirovich, kimyo fanlari doktori, professor Bozorov Xurshed Abdulloyevich.

Yetаkchi tаshkilоt: Toshkent kimyo-texnologiya instituti.

Dissеrtаtsiya yoʻnаlishi: nаzаriy vа аmаliy аhаmiyatgа mоlik.

II. Tаdqiqоtning mаqsаdi.

Dialmashingan 2-aminotiofen efirlari, tiyeno[2,3-d]pirimidin-4-onlar va 4-xlor(gidrazinil)tiyeno[2,3-d]pirimidinlarning takomillashgan sintez usullarini ishlab chiqish, ularni aminlar (diaminlar) va karbonil birikmalar bilan nukleofil almashinish hamda elektrofil birikish reaksiyalarini amalga oshirish, reaksiyalar borishiga va yo‘nalishiga ta’sir etuvchi asosiy omillarni aniqlash, sintez qilingan birikmalarning tuzilishi, fizik-kimyoviy va biologik xossalarini aniqlashdan iborat.

III. Tаdqiqоtning ilmiy yangiligi:

4-xlor-TPlarning imidoil xlorid (Cl-C⁴=N) fragmenti uglerod atomi elektrofilligi ortishi natijasida aminlarning nukleofil hujumi aynan shu markazda sodir bo‘lib, C-N bog‘i saqlagan yangi aminobirikmalar hosil bo‘lishi aniqlangan va reaksiya mexanizmi tavsiya etilgan;

ilk bor 5,6-dialmashingan 4-xlor-TPlarning triptamin (tabiiy alkaloid) bilan reagentlarning ekvimolyar nisbatdagi nukleofil almashinish reaksiyalari ekzosiklik amino-guruhning nukleofil hujumi bilan borishi va yuqori unumlar bilan “NH-ko‘prikli” yangi “triptamin-TP” gibrid molekulalar hosil bo‘lishi aniqlangan;

ilk marotaba ikkilamchi geterosiklik aminlarning 5,6-dialmashingan 4-xlor-TPlar bilan reaksiyasi aminokomponent tuzilishiga qarab mono- va dialmashingan simmetrik mahsulotlar hosil bo‘lishi, polimetilen zanjirining (CH₂)₅→(CH₂)₃→(CH₂)₄ qatorida dastlabki moddalar reaksion faolliklari va mahsulotlar unumi ortib borishi aniqlangan;

ilk bor tabiiy alkaloid sitizin va 5,6-dialmashingan 4-xlor-TPlarning nukleofil almashinish reaksiyalari turli erituvchilarda (EtOH, CCl₄, C₆H₆) amalga oshirilgan, bunda CCl₄ eng maqbul erituvchi ekanligi va yuqori unumlar bilan yangi “sitizin-TP” gibrid molekulalar hosil bo‘lishi aniqlangan;

5,6-dialmashingan 4-gidrazinil-TPlarning aromatik aldegidlar bilan kislota katalizatorligida boradigan nukleofil birikish-eliminatsiya reaksiyalari natijasida yaxshi va yuqori unumlar bilan E-izomer shakldagi benzilidengidrazinil-TPlar sintez qilingan va mahsulotlar tuzilishi zamonaviy spektral usullar yordamida tasdiqlangan;

ilk bor gidrazin (binukleofil) fragmenti saqlagan TPlarning dikarbonil birikma (atsetilatseton) bilan reaksiyalari “yashil kimyo” sharoitida amalga oshirilib, mono- va bis-geterosiklizatsiya natijasida pirazol halqasi saqlagan yangi gibrid molekulalar hosil bo‘lishi aniqlangan;

ilk marotaba tarkibida C-Cl bog‘i saqlagan TPlar va fenilbor kislotaning Pd-katalizatorligida boradigan Suzuki-Miyaura kross-birikish reaksiyalari amalga oshirilgan va mahsulotlar unumiga ta’sir etuvchi asosiy omillar aniqlangan.

IV. Tаdqiqоt nаtijаlаrining jоriy qilinishi.

2-Aminotiofen efirlari, 5,6-dialmashingan TP-4-onlar, 4-xlor-TPlar, 4-gidrazinil-TPlarning takomillashgan sintezi, ulardan maqsadli aminobirikmalar, gibrid molekulalar va kross-birikish mahsulotlarining olinishi, sintez qilingan birikmalarning tuzilishi va biologik xossalarini aniqlash bo‘yicha olingan ilmiy natijalar asosida:

3-(5,6,7-trigidrosiklopenta[4,5]tiyeno[2,3-d]pirimidin-4-il)-1,2,3,4,5,6-geksagidro-8H-1,5-metanopirido[1,2-a][1,5]diazosin-8-on, 3-(5,6,7,8-tetragidrobenzo[4,5]tiyeno[2,3-d]pirimidin-4-il)-1,2,3,4,5,6-geksagidro-8H-1,5-metanopirido[1,2-a][1,5]diazosin-8-on, 3-(5,6-dimetiltiyeno[2,3-d]pirimidin-4-il)-1,2,3,4,5,6-geksagidro-8H-1,5-metanopirido[1,2-a][1,5]diazosin-8-on, 5-metil-4-(8-okso-1,5,6,8-tetragidro-2H-1,5-metanopirido[1,2a][1,5]diazosin-3(4H)-il)tiyeno[2,3-d]pirimidin-6-etilkarboksilatlarning RTT natijalari Kembridj markaziy kristallografik ma’lumotlar bazasiga kiritilgan (The Cambridge Structural Database, https://www.ccdc.cam, CCDC: 2279685, 2279686, 2279687, 2279688). Natijada, bazaga kiritilgan moddalarga o‘xshash birikmalarni sintez qilish va ularning tuzilishini tavsiflash imkonini bergan;

5,6-dialmashingan-4-xlor(gidrazinil)tiyeno[2,3-d]pirimidinlar sintezi va kimyoviy o‘zgarishlarini o‘rganish natijalaridan №VA-FA-F-7-006 raqamli “Sulfonilmochevinalar, triazinlar va ularning geterosiklik analoglari qatorida selektiv pestitsidlarning yangi avlodini sintez qilishning fundamental asoslari” mavzusidagi fundamental loyihada 5,6-dialmashingan-4-xlortiyeno[2,3-d]pirimidinlarning gidrazin gidrat bilan ta’sirlashishidan istiqbolli gidrazinlar sintez qilish va ularni karbonil birikmalar bilan reaksiyalarini muvaffaqiyatli amalga oshirish orqali tegishli potensial faol E-izomer shakldagi arilgidrazinlar hosil bo‘lishi aniqlangan (O‘zbekiston Respublikasi Fanlar akademiyasining 2024-yil 28-martdagi 4/1255-697-son ma’lumotnomasi). Natijada, 2,3-trimetilen-3,4-digidroxinazolin-4-tionning gidrazin gidrat bilan ta’sirlashishidan istiqbolli gidrazinlar sintez qilish va ularni karbonil birikmalar bilan reaksiyalariga muvaffaqiyatli qo‘llash mumkinligi aniqlangan.

Chop etish