Saitkulov Foziljon Ergashevichning Kimyo fanlari bo‘yicha falsafa doktori (PhD) dissertatsiyasi himoyasi haqida e’lon

 Umumiy ma’lumotlar

Dissertatsiya mavzusi, ixtisoslik shifri (ilmiy daraja beriladigan fan tarmogʻi nomi): “2Н(Алмашинган)хиназолин-4-онлар, уларнинг айрим тиоаналогларини синтези ва турли шароитларда селектив метиллаш”, 02.00.03 – Organik kimyo.

Dissеrtаtsiya mаvzusi roʻyxаtgа оlingаn rаqаm: B2022.4.PhD/K558

Ilmiy rahbar: Elmuradov Burxon Jurayevich kimyo fаnlаri dоktоri, professor.

Dissеrtаtsiya bаjаrilgаn muаssаsаlar nоmi: Oʻsimlik mоddаlаri kimyosi instituti, Toshkent Davlat agrar universiteti.

IK fаоliyat koʻrsаtаyotgаn muаssаsа nоmi, IK rаqаmi: OʻzR FА Oʻsimlik mоddаlаri kimyosi instituti, DSc. 02/30.01.2020.K/T.104.01. raqamli Ilmiy kengashning 2024 yilning 19 iyun kuni soat 09:00 da majlisida bo‘lib o‘tadi.

Rasmiy opponentlar: Xamid Utkirovich Xodjaniyazov kimyo fanlari doktori (DSc)

Xoliqov Tursunali Suyunovich kimyo fanlari doktori (DSc);

Yetаkchi tаshkilоt: Toshkent kimyo-texnologiya instituti

Dissеrtаtsiya yoʻnаlishi: nаzаriy vа аmаliy аhаmiyatgа mоlik.

II. Tаdqiqоtning mаqsаdi.

2Н(almashingan)xinazolin-4-onlar va -tionlarning takomillashgan sintez usullarini ishlab chiqish, ularning “qattiq” va “yumshoq” metillovchi agentlar bilan ishqoriy (KOH) muhitda metillash reaksiyalarini amalga oshirish, reaksiyalar yoʻnalishiga va izomerlar turiga ta’sir etuvchi asosiy omillarni aniqlash, natijalarni qiyosiy taqqoslash, olingan birikmalarning tuzilishini, fizik-kimyoviy va biologik xossalarini aniqlashdan iborat.

III. Tаdqiqоtning ilmiy yangiligi:

ilk bor xinazolin-4-onning ambident va polident anionlarini metillash reaksiyalari qutbli protonli (etanol), aproton (dioksan-1,4), aproton bipolyar (DMFA va DMSO) erituvchilarda turli harorat va vaqt davomiyligida tizimli olib borilgan, natijada asosan N³-mahsulot hosil boʻlishi aniqlangan va Pirson nazariyasi boʻyicha asoslab berilgan;

xinazolin-4-onni DMFA da “yumshoq” metillovchi agent bilan 85-90°C da reaksiyasi oʻtkazilganda (B usul), sintez qilinishi qiyin boʻlgan O⁴–metil izomer (4-metoksixinazolin) yaxshi unum bilan hosil boʻlishi isbotlangan va bu usul maqsadli sintezlarda qoʻllash uchun tavsiya etilgan;

elektronodonor (metil) guruhning musbat induktiv taʼsirida 2-metilxinazolin-4-onning pirimidin halqasida elektron bulut zichligi ortishi va ambident anion elektronlarining delokalizatsiyasi natijasida reaksiyalar “yumshoq” va “qattiq” metillovchi agentlar ishtirokida selektiv tarzda N³-azot atomida amalga oshishi, bunda konversiya 100% ni tashkil etishi va yuqori unum bilan 2,3-dimetilxinazolin-4-on hosil boʻlishi isbotlangan;

2H(metil, fenil, 4-nitrofenil)xinazolin-4-onlar va ularning olinishi uchun muhim xom ashyolar – oraliq amidlarning sodda va yuqori samarador sintez usullari tavsiya etilgan;

elektronoakseptor (fenil, 4-nitrofenil) guruh saqlagan xinazolin-4-onlarni metillash reaksiyalari elektronodonor guruh tutgan analoglaridan farqli ravishda nisbatan qiyin va noselektiv ketishi, lekin, asosan N³-mahsulot hosil boʻlishi hamda reaksiya borishi haroratga sezilarli darajada bogʻliq ekanligi aniqlangan;

xinazolin-4-onni turli sharoitlarda tionlash reaksiyalari uchun Lavesson reagenti eng maqbul reagent ekanligi isbotlangan va tionlash mexanizmi tavsiya etilgan;

2H(metil, fenil)xinazolin-4-tionlarni “yumshoq” va “qattiq” metillovchi agentlar bilan oʻzaro taʼsiri turli sharoitlarda amalga oshirilib, barcha usullarda reaksiya N³-atomga nisbatan “yumshoq” oltingugurt atomiga ketishi natijasida yuqori selektivlikda S⁴-metil mahsulot hosil boʻlishi aniqlangan va bu oltingugurt atomining oson qutblanuvchanligi bilan tushuntirilgan;

2H(metil, fenil)xinazolin-4-tionlardan yuqori (100%) selektivlikda S⁴–metil mahsulotlar olish uchun eng maqbul erituvchilar dioksan-1,4 va DMSO ekanligi isbotlangan.

IV. Tаdqiqоt nаtijаlаrining jоriy qilinishi.

2H(Almashingan) xinazolin-4-onlar va -xinazolin-4-tionlarning takomillashgan sintezi, ularning selektiv (N¹-, N³-, O⁴-, S⁴-) metillash mahsulotlarini olinishi, sintez qilingan birikmalarning tuzilishi va biologik xossalarini aniqlash boʻyicha olingan ilmiy natijalar asosida:

antigelmint faollikka ega vosita olish uchun Oʻzbekiston Respublikasi Intellektual mulk markazining ixtiroga patenti olingan (№IAP05685, 2018 y.). Natijada chorvachilik sohasida qoʻllash uchun suvda oson eruvchan, yuqori samarali sintetik antigelmint vosita yaratish imkonini bergan;

2,3-Dimetilxinazolin-4-onning RTT natijalari Kembridj markaziy kristallografik ma'lumotlar bazasiga kiritilgan (The Cambridge Structural Database, https://www.ccdc.cam, CCDC 1007927). Natijada bazaga kiritilgan modda oʻxshash birikmalarni sintez qilish va ularning tuzilishini tavsiflash imkonini bergan;

Oʻzbekiston Respublikasi Vazirlar mahkamasining 2018-yil 24-iyuldagi “Samarqand Davlat universiteti faoliyatini yanada takomillashtirish chora-tadbirlari” toʻgʻrisidagi 571-sonli qarorining ijrosi boʻyicha talabalar uchun “Umumiy kimyo” nomli oʻquv qoʻllanma (Roʻyxatga olish raqami №169) chop etilgan (Oʻzbekiston Respublikasi Oliy va Oʻrta maxsus ta'lim vazirligi, Sharof Rashidov nomidagi SamDU kengashining №8-son qarori, 31.01.2023 y.). Natijada kimyo ta'lim yoʻnalishida tahsil olayotgan va tadqiqotlar olib borayotgan talabalar hamda soha mutaxassislari uchun nazariy kimyoning asosiy qonuniyatlari va yoʻnalishlarini chuqur oʻrganishda qoʻllanma sifatida foydalanish imkoni yaratilgan;

talabalar uchun “Kimyo fanidan laboratoriya ishlari” nomli oʻquv qoʻllanma (Roʻyxatga olish raqami №500-594) chop etilgan (Oʻzbekiston Respublikasi Oliy va Oʻrta maxsus ta'lim vazirligining №500-son buyrugʻi, 23.11.2021 y.). Natijada Qishloq xoʻjaligi ta’lim yoʻnalishida tahsil olayotgan 1-bosqich talabalari uchun zamonaviy analitik va organik kimyodan umumlashtirilgan laboratoriya mashgʻulotlaridan amaliyotda foydalanish imkoni yaratilgan;

2H(metil-, metiltio-, fenil)xinazolin-4-onlar, 4-tionlar va 4-aminoxinazolinlar hosilalarining tautomeriyasini oʻrganish natijalaridan FA-F7-T207 raqamli «Biologik faol geterosiklik birikmalar molekulasida asimmetrik markaz hosil qilishning nazariy muammolari» mavzusidagi fundamental loyihada kislotali muhitda N-1 azot atomining protonlanishi natijasida 2-holatdagi metil guruhining elektrofil almashinish reaksiyalariga oson kirishishini tadqiq etishda foydalanilgan (Oʻzbekiston Respublikasi fanlar akademiyasining 2024 yil 26 martdagi 4/1255-679-son ma'lumotnomasi). Natijada mazkur elektrofil almashinish (birikish) reaksiyalarini xinazolon alkaloidlaridagi faollashgan α-CH₂ guruhi saqlagan analoglariga muvaffaqiyatli qoʻllash usuli yaratilgan .

Chop etish