Ubaydullayev Azizjon Ubaydullayevichning falsafa doktori (PhD) dissertatsiyasi himoyasi haqida e’lon

Ubaydullayev Azizjon Ubaydullayevichning falsafa doktori (PhD) dissertatsiyasi himoyasi haqida e’lon

I. Umumiy ma’lumotlar.

Dissertatsiya mavzusi, ixtisoslik shifri (ilmiy daraja beriladigan fan tarmogʻi nomi): “Xinolin alkaloidi xaplofilidinning hosilalari sintezi, tuzilishi va xossalari”, 02.00.03 - Organik kimyo (kimyo fanlari).

Dissеrtаtsiya mаvzusi roʻyxаtgа оlingаn rаqаm: В2024.3.PhD/K826.

Ilmiy rаhbаr: kimyo fanlari doktori, katta ilmiy xodim Jo‘raqulov Sherzod Niyatqobulovich.

Dissеrtаtsiya bаjаrilgаn muаssаsа nоmi: OʻzR FА akad. S.Y. Yunusov nomidagi Oʻsimlik mоddаlаri kimyosi instituti.

IK fаоliyat koʻrsаtаyotgаn muаssаsа nоmi, IK rаqаmi: OʻzR FА akad. S.Y. Yunusov nomidagi Oʻsimlik mоddаlаri kimyosi instituti, DSc. 02/30.01.2020.K/T.104.01.

Rasmiy opponentlar: kimyo fanlari doktori professor Xoliqov Tursunali Suyunovich, kimyo fanlari doktori, katta ilmiy xodim Xodjaniyazov Xamid Utkirovich.

Yetаkchi tаshkilоt: Sharof Rashidov nomidagi Samarqand Davlat Universiteti.

Dissеrtаtsiya yoʻnаlishi: nаzаriy vа аmаliy аhаmiyatgа mоlik.

II. Tаdqiqоtning mаqsаdi.

Xinolin alkaloidi xaplofilidin va atsetilxaplofilidinni turli xil sharoitlarda bromlash, nitrolash reaksiyalarida elektrofil almashinish, elektrofil birikish, nukleofil birikish reaksiyalarini o‘zaro taqqoslash, hamda kislotalar bilan reaksiyalarini o‘rganish, olingan birikmalarning tuzilishini, fizik-kimyoviy va biologik xususiyatlarini aniqlash.

III. Tаdqiqоtning ilmiy yangiligi:

ilk bor xaplofilidinni molekulyar brom va N-bromsuksinimid (NBS) bilan bromlash reaksiyalarida, prenil guruhidagi qo‘shbog‘ga bromning elektrofil birikishi natijasida karbokation hosil bo‘lishi va molekuladagi funksional (gidroksil, metoksil) guruhlarining o‘zaro raqobatdagi nukleofil reaksiyasi natijasida ichkimolekulyar halqalanish amalga oshib, brom birikkan spiro, besh va olti a’zoli halqali tuzilishdagi yangi birikmalar hosil bo‘lishi isbotlangan va bromlash reaksiyalari mexanizmi tavsiya etilgan;

birinchi marta atsetilxaplofilidinning molekulyar brom va NBS bilan bromlash reaksiyalarida prenil guruhi va furan halqasida elektrofil almashinish reaksiyalari natijasida xinolin halqasidagi metoksil guruhining demetillanishi bilan metil bromidning chiqib ketishidan mono- va di-bromxinolin-4-onlar va atsetilxaplofilidin molekulasiga bromning elektrofil birikishi hamda C-8 holatdagi metoksil guruhi kislorodi yoki azot atomlarining o‘zaro raqobatdagi nukleofil ta’siri natijasida ichkimolekulyar halqalanish amalga oshib brom birikkan spiro, olti a’zoli xinolin-4-onlar hosil bo‘lishi isbotlangan;

ilk bor xaplofilidin va angidroperforinning 65-70℃ haroratda nitrolovchi aralashmalar ta’sirida С₇=С₈ holatda qo‘sh bog‘ hosil boʻlishi, so‘ngra A-halqaning oksidlanishi natijasida aromatik halqa hosil bo‘ladi. Shu bilan birga, furan halqasi nitro guruh bilan elektrofil almashinishi natijada 2-nitrofuranoxinolin hosil bo‘ladi, nitro guruhning elektrofil birikishi, suv molekulasining nukleofil ta’siri natijasida 2-nitro-3-gidroksi-2,3-digidrofuranoxinolin hosil bo‘lishi isbotlangan, yumshoq nitrolovchi aralashmada esa xaplofilidinning nitroefiri hosil bo‘lishi aniqlangan; angidroperforin misolida nitrolash reaksiyasi mexanizmi taklif etilgan;

ilk bor atsetilxaplofilidinni 65-70℃ haroratda nitrolovchi aralashmalar ta’sirida atsetilxaplofilidin molekulasidagi murakkab efir guruhi kislorodi, yoki С-8 holatdagi metoksil guruhi kislorodlarining o‘zaro raqobatdagi nukleofil ta’siri natijasida ichkimolekulyar halqalanish amalga oshib, spiro, olti a’zoli birikmalar hosil bo‘lishi isbotlangan, birikmaning A halqasining oksidlanib aromatik halqaga o‘tishi va furan halqasi nitrolanib 2-nitrofuranoxinolin hosilasi hosil bo‘lishi isbotlangan;

sintez qilingan moddalarning tuzilishi mass spektrometrik, YaMR, IQ spektroskopik va RTT usullari yordamida to‘liq isbotlangan.

IV. Tаdqiqоt nаtijаlаrining jоriy qilinishi.

Furanoxinolin alkaloidlari xaplofilidin, angidroperforin va atsetilxaplofilidin alkaloidlari asosida yangi birikmalar sintezi, kimyoviy modifikatsiyasi bo‘yicha olingan ilmiy natijalar asosida: yettita birikmaning kristall tuzilishlari aniqlangan va xalqaro Kembridj kristallografik ma’lumotlar bazasiga kiritilgan (The Cambridge Structural Database, https://www.ccdc.cam), CCDC: 2219735 (1), 2169949 (3), 2169950 (4), 2169951 (5), 2294287 (19), 2294288 (20), 2294289 (22) ularga tegishli identifikatsiya raqamlari olingan. Natijada o‘xshash birikmalarni sintez qilish va fazoviy tuzilishlarini taqqoslab o‘rganish imkonini bergan;

olingan natijalardan O‘simlik moddalari kimyosi instituti Alkaloidlar kimyosi laboratoriyasida bajarilgan «O‘zbekiston florasi o‘simliklarining alkaloidlari asosida yuqori biologik faolliklarni namoyon qiluvchi samarali dori-vositalarini qidirish» (2021-2024 yy.) mavzusida bajarilgan fundamental loyihada foydalanilgan (O‘zbekiston Respublikasi Fanlar Akademiyasi 2024-yil 7-oktyabr № 4/1255-2215-son ma’lumotnomasi). Natijada xinolin qatori alkaloidlarining yangi biologik faol hosilalari olish, sintez usullarini boshqa N-saqlagan birikmalarga qo‘llash imkoni yaratilgan.

Ilmiy kengash raisi:                                              Sagdullayev Sh.Sh.

Ilmiy kengash ilmiy kotibi:                                  Xidirova N.K.

Ilmiy rahbar:                                                        Jo‘raqulov Sh.N.

Talabgor:                                                             Ubaydullayev A.U.

Chop etish