Po‘latova Zulxumorxon Jalolidin qizining falsafa doktori (PhD) dissertatsiyasi himoyasi haqida e’lon

Po‘latova Zulxumorxon Jalolidin qizining falsafa doktori (PhD) dissertatsiyasi himoyasi haqida e’lon

 

I. Umumiy ma’lumotlar.

Dissertatsiya mavzusi, ixtisoslik shifri (ilmiy daraja beriladigan fan tarmogʻi nomi): “6-H(almashingan)-benzoksazolin-2-onlar (tionlar) sintezi va kimyoviy o‘zgarishlari”, 02.00.03 - Organik kimyo (kimyo fanlari).

Dissеrtаtsiya mаvzusi roʻyxаtgа оlingаn rаqаm: B2023.2.PhD/K621

Ilmiy rаhbаr: Elmuradov Burxon Jurayevich

Dissеrtаtsiya bаjаrilgаn muаssаsа nоmi: OʻzR FА akad. S.Y. Yunusov nomidagi Oʻsimlik mоddаlаri kimyosi instituti.

IK fаоliyat koʻrsаtаyotgаn muаssаsа nоmi, IK rаqаmi: OʻzR FА akad. S.Y. Yunusov nomidagi Oʻsimlik mоddаlаri kimyosi instituti, DSc. 02/30.01.2020.K/T.104.01.

Rasmiy opponentlar: kimyo fanlari doktori Xodjaniyazov Xamid Utkirovich, kimyo fanlari doktori Xoliqov Tursinali Suyunovich.

Yetаkchi tаshkilоt: Toshkent farmatsevtika instituti.

Dissеrtаtsiya yoʻnаlishi: nаzаriy vа аmаliy аhаmiyatgа mоlik.

II. Tаdqiqоtning mаqsаdi.

benzoksazolin-2-on, 6-xlorbenzoksazolin-2-on, benzoksazolin-2-tion, 2-gidrazinilbenzoksazollarning sintezi, elektrofil va nukleofil almashinish / birikish reaksiyalarini amalga oshirish, reaksiyalar borishiga va yo‘nalishiga ta’sir etuvchi asosiy omillarni aniqlash, sintez qilingan birikmalarning tuzilishini, fizik-kimyoviy va biologik xossalarini aniqlashdan iborat.

III. Tаdqiqоtning ilmiy yangiligi:

almashingan aminofenollar va aromatik aldegidlarning neytral (etanol) hamda kislotali (muz AcOH) sharoitdagi reaksiyalari natijasida halqalanish mahsulotlari (2-almashingan benzoksazollar) hosil bo‘lmasdan, aminoguruhning karbonil guruhga nukleofil birikish-eleminirlanish mahsulotlari (Shiff asoslari), kislota konsentratsiyasi va harorat (17.5 ekvivalent, 118°C) oshirilganda atsillash reaksiyasi ketib tegishli asetamid (75%) hosil bo‘lishi aniqlangan;

benzoksazolin-2-on, benzoksazolin-2-tion va 6-xlorbenzoksazolin-2-onni propargil bromid bilan alkillash (propargillash) reaksiyalari natijasida yaxshi unumlar bilan selektiv N-,S-propargil hosilalar olinishi aniqlangan;

ilk bor N-,S-propargil hosilalar va aromatik azidlar ishtirokida Cu⁺ katalizatorligida boradigan 1,3-bipolyar siklobirikish reaksiyalari yordamida “metilen / tiometilen ko’prikli” benzoksazol-triazol gibrid molekulalar hosil bo‘lishi va reaksiyalarning eng maqbul sharoiti (toluol, 110°C, Cu₂I₂, 5-6 soat) tavsiya etilgan;

azid-alkin siklobirikish reaksiyalari katalizatorsiz olib borilganda 1,2,3-triazol hosilalarining 1,4- va 1,5-izomerlar aralashmasi, mis (I) galogenidlari katalizatorligida amalga oshirilganda esa selektiv tarzda 1,4-izomerlar hosil bo‘lishi va katalizatorlarning faollik qatori Cu₂Cl₂<Cu₂Br₂<Cu₂I₂ aniqlangan;

benzoksazolin-2-tionning akrilonitril bilan reaksiyasi “yashil kimyo” tamoyillariga mos sharoitda (H₂O, 50-60°C, 6 soat) olib borilgan va olingan propannitrilning “genetik qator” (nitril→ karbon kislota→ murakkab efir→ gidrazid→ arilidengidrazid) modifikasiyalari amalga oshirilgan, sianetillash mexanizmi va olingan mahsulotlarni zamonaviy organik sintezda qo‘llash uchun tavsiya etilgan;

bifunksional fragment saqlagan 2-gidrazinilbenzoksazolning turli o‘rinbosarlar saqlagan aromatik aldegidlar bilan kondensatsiya reaksiyalari natijasida E-izomer shakldagi 2-gidrazinilbenzoksazolning gidrazonlari yaxshi va yuqori unumlar bilan hosil bo‘lishi aniqlangan;

2-gidrazinilbenzoksazolning karbonil birikmalar (aromatik xlorangidridlar, ketonlar, sulfoxloridlar) bilan reaksiyasi selektiv tarzda gidrazinil-fragmentiga ketishi natijasida yangi diaroil, ariliden gidrazinil va sulfonogidrazidlar olingan;

benzoksazolin-2-onni katalitik arilsulfonillash va aroillash reaksiyalari endotsiklik N-atomiga ketishi natijasida o‘rtacha va yuqori unumlar bilan amidlar hamda sulfonamidlar hosil bo‘lishi aniqlangan.

IV. Tаdqiqоt nаtijаlаrining jоriy qilinishi.

Benzoksazolin-2-on, benzoksazolin-2-tion, 6-xlorbenzoksazolin-2-on, 2-gidrazinilbenzoksazolni elektrofil va nukleofil almashinish / birikish mahsulotlarining olinishi, sintez qilingan birikmalarning tuzilishi va biologik xossalarini aniqlash bo‘yicha olingan ilmiy natijalar asosida:

3-(4-metilbenzoil)benzo[d]oksazol-2(3H)-on, 3-tozilsulfonil-benzo[d]oksazol-2(3H)-onlarning RTT natijalari Kembridj markaziy kristallografik ma’lumotlar bazasiga kiritilgan (The Cambridge Structural Database, https://www.ccdc.cam, CCDC: 2294649, 2294650). Natijada, bazaga kiritilgan moddalarga o‘xshash birikmalarni sintez qilish va ularning tuzilishini tavsiflash imkonini bergan;

Benzoksazollar, ularning hosilalari sintezi va kimyoviy o‘zgarishlarini o‘rganish natijalaridan №F-FA-2021-408 raqamli “Zamonaviy kross-birikish va geterosiklizatsiya reaksiyalari asosida molekulaga farmakofor fragmentlar kiritish qonuniyatlarini tadqiq etish” mavzusidagi fundamental loyihada azometinlar, amidlar va benzoksazol-triazol gibrid molekulalar hosil bo’lish reaksiyalaridan foydalanilgan (O‘zbekiston Respublikasi Fanlar akademiyasining 2024-yil 28-maydagi 4/1255-1150-son ma’lumotnomasi). Natijada, Shiff asoslari va amidlar benzoksazollar sintezida muhim xomashyo ekanligi, propargil efirlari va aromatik azidlarning 1,3-bipolyar siklobirikish reaksiyalaridan 1H-1,2,3-triazollarning yangi hosilalarini olishda muvaffaqiyatli qo‘llash mumkinligi aniqlangan.

Ilmiy kengash raisi, akademik:                                                      Sagdullayev Sh.Sh.

Ilmiy kengash ilmiy kotibi k.f.n., kat.i.x.:                                    Xidirova N.Q.

Ilmiy rahbar k.f.d., prof.:                                                                 Elmuradov B.J.

Talabgor:                                                                                           Po‘latova Z.J.

 

Chop etish